بعد از جدايي "جنيفر" از "مارک آنتوني" شايعه رابطه او با مردان زيادي به گوش ميرسيد اما نهايتا او "کاسپر اسمارت" 24 ساله را براي يک رابطه طولاني مدت انتخاب کرد وسيل انتقادات به خاطر اين انتخاب را به جان خريد.
اکنون چيزي بيش از 1 سال از رابطه آنها ميگذرد و جنيفر در يک مصاحبه رسانه اي صراحتا اعلام کرد اخيرا از کاسپر خواسته است از زندگي او خارج شود اما او اين مسئله را نمي پذيرد.
او ميگويد به کاسپر گفته ام چرا به دنبال يک دوست دختر جوان نيستي . رابطه من و تو حتي بعد از 10 سال هم عاقبتي نخواهد داشت . آنها بعد از پايان ازدواج 7 ساله نافرجام جنيفر و مارک آنتوني با هم آشنا شدند. جنيفر ميگويد اسمارت با ورودش به اين رابطه به او کمک کرد تا با بحران بعد از طلاق روبرو شو د و کمتر آسيب ببيند. او اضافه ميکند اگرچه اين رابطه باعث شاد بودن او و کاسپر است و لحظات خوبي با هم دارند اما يک جريان بدون پايان است و بايد خاتمه يابد.
وي مهمترين مشکل در اين رابطه را اختلاف سني زياد خود و کاسپر ميداند. او در مورد راز جوان ماندن خود ميگويد تا کنون بوتاکس و جراحي زيبايي انجام نداده ام اما اگر روزي نياز به اين کار باشد حتما اين کار را خواهم کرد. در حال حاضر تغذيه ، خواب کافي و مرطوب نگه داشتن پوست و ورزش مهمترين عوامل زيبا ماندن من در اين سالهاست.